Écrit, réalisé et co-monté par Cooper Raiff, Cha Cha Real Smooth suit Andrew (Raiff), 22 ans, qui n’a aucune perspective d’avenir solide après avoir obtenu son diplôme universitaire. Il est coincé à la maison avec sa mère (Leslie Mann), son beau-père Greg (Brad Garrett) et son demi-frère David (Evan Assante). N’ayant pas de véritable emploi, il se contente d’animer les fêtes de bar-mitsvah après avoir fait fureur auprès des mamans juives. C’est dans une de ces fêtes qu’il rencontre Domino